גיורא איילנד התגייס ב-1970 [ולא שיער בנפשו שישתחרר מהצבא רק כמה עשורים לאחר מכן. בתוך זמן קצר הוא החל לטפס בסולם הדרגות – ממפקד מחלקה, מפקד פלוגה ומפקד גדוד, ועד לתפקידים ברמת אלוף כמו ראש אגף מבצעים וראש אגף התכנון – אבל בעיקר לקח חלק פעיל בצמתים המרכזיים של הצבא והמדינה, כמו מלחמת יום הכיפורים, כולל השתתפות בקרב החווה הסינית, מבצע אנטבה, מלחמת לבנון הראשונה, האינתיפאדה הראשונה והשנייה ועוד. לאחר שהשתחרר בסוף 2003 מונה לראש המל"ל (המועצה לביטחון לאומי) והחל לעבוד במרץ על סוגיות דוגמת תוכנית ההתנתקות, הסכסוך הישראלי-פלסטיני והגרעין האיראני.
בשפה בהירה וקולחת, שניחנה בכנות נדירה, משרטט איילנד את התחנות, את האתוסים ואת הקרבות שהגדירו את חייו, אבל יתרה מכך – הוא מספק תובנות חדשות וצורת התבוננות אחרת על כמה מהאקסיומות שנראות לנו מובנות מאליהן, כמו מה באמת היה המחדל במלחמת יום הכיפורים, כיצד בכל זאת ניתן לפתור את הסוגיה הפלסטינית, וגם איזה פתרון דיפלומטי היה נותן מענה לסוגיית הפצצה האיראנית. אין ספק שחלק מהאירועים יזכו לפרספקטיבה חדשה ומפתיעה לאחר קריאת לא נרדם בלילות, הן בקרב קהל הקוראים הרחב הן בקרב אנשי צבא ופוליטיקאים.