קלואי בראון היא גיקית מחשבים, הסובלת ממחלה כרונית, ויש לה מטרה, תוכנית ורשימה. אחרי שהיא כמעט – אבל לא לגמרי – מתה, היא מסמנת לעצמה שבע משימות לבצע, שיעזרו לה "לצאת לחיים״. את הראשונה היא משלימה, כשהיא סוף סוף יוצאת מבית האחוזה המפואר של משפחתה. והסעיפים הבאים?
• לצאת לבילוי לילי, להשתכר וליהנות מזה.
• לרכב על אופנוע.
• לצאת לקמפינג.
• לעשות סקס חסר משמעות אך מהנה ביותר.
• לטייל בעולם עם מזוודת טרולי בלבד.
• ו... לעשות משהו רע.
אבל לא קל להיות רעה, אפילו אחרי שכתבת מדריך מפורט, שמנחה אותך בדיוק כיצד לעשות זאת. קלואי זקוקה למורה, והיא יודעת בדיוק מי יתאים לתפקיד.
רדפורד "רד" מורגן הוא שיפוצניק מקועקע עם אופנוע ויותר סקס-אפיל מעשרת-אלפים חתיכים הוליוודיים. הוא גם אמן, שמצייר בלילות ומסתיר את יצירותיו בימים, קלואי יודעת את הפרט המסויים הזה, מפני שהיא מציצה אל דירתו מחלונה. אבל רק טיפ טיפה.
כשהיא מגייסת את רד למשימתה להפוך למורדת, היא מגלה עליו דברים שאף סשן ריגול לא היה חושף בפניה. למשל, את הסיבה בגינה מפריע לו הרקע האמיד של קלואי. ולמה הוא אף פעם לא מראה את האומנות שלו לאנשים אחרים. ומה באמת מסתתר מתחת לחזותו הקשוחה...