בספר זה נאספו למעלה מחמישים סיפורים, רובם מהתלמוד הבבלי ומהתלמוד הירושלמי, ומיעוטם מהתוספתא ומקובצי מדרש, שהמשותף להם הוא עיסוקם בצער ובמצוקה.
ברוב הסיפורים התלמודיים על הצער, מיוחס רגש זה לחכמים והם מבטאים אותו באופנים שונים ובעוצמות שונות.
יש הנותנים קולם בבכי בשל צער האומה כרבן יוחנן בן זכאי, או בשל אי הצדק בהנהגת העולם כרבי.
יש המצטערים על כישלונותיהם כרבי טרפון או כריש לקיש. ויש שדעתם נחלשת משום מה שנראה להם כפגיעה בכבודם כמו שארע לרבי יוחנן בארץ ישראל ולרב פפא בבבל.
הסיפורים מאורגנים בפרקים על פי נושאים. בכל פרק מוקדש החלק הראשון לקריאה צמודה וביקורתית בכל סיפור שמטרתה להתחקות אחר מבנהו, לשונו וסגנונו.
והחלק השני מוקדש להשוואות בין הסיפורים ולחשיפת המשמעויות העולות מתוך המבנים, הלשונות והסגנונות.
מטרת החיבור כולו היא לעמוד על תפיסת הצער המתבטאת בסיפורי התלמוד, לבדוק מי הם המצטערים, על מה הם מצטערים, כיצד הם מבטאים את צערם וכיצד, אם בכלל, הם מתגברים עליו.