השנה היא 1969, וקריירת המשחק של ריק דולטון הולכת ודועכת.
התפקידים כבר לא זורמים כמו פעם, ובמקום לככב בסדרה משלו הוא נאלץ לגלם את הנבל בסדרות של אחרים. גם מצבו של קליף בּוּת, הפעלולן והכפיל של ריק, בעייתי:
בגלל השם המפוקפק שיצא לו, עברו האפל והשמועות על נסיבות המוות של אשתו, כבר לא מזמינים אותו לעבוד בסרטים, והוא נאלץ להסתפק בתפקיד הנהג והעוזר של ריק.
גם הוליווד עצמה משתנה: המערבונים מתחילים לצאת מהפריים, בבית הסמוך לביתו של ריק עובר לגור הזוג הכי נוצץ בהוליווד - הבמאי והכוכב רומן פולנסקי ואשתו השחקנית שרון טייט - והרחובות נשטפים בחבורות היפים, ביניהם גם חבורתו של מנהיג כריזמטי בשם צ'רלס מנסון.
בתוך מערבולת הרוחות החדשות נאלצים ריק וקליף להיאבק על מקומם.
היו זמנים בהוליווד הוא מחווה מלאת געגועים לעולם שנמצא על התפר בין הישן לחדש, לתעשייה ההוליוודית באותה תקופה ולאנשים שעשו אותה.
קוונטין טרנטינו מרחיב ומעמיק את העולם שיצר בסרטו זוכה האוסקר ומגיש יצירה מרהיבה ושופעת אנקדוטות.
כישרון הכתיבה של טרנטינו בא לידי ביטוי בספר בכל גדולתו עם דמויות מורכבות ומרתקות, דיאלוגים בלתי נשכחים ומעל הכול - סיפור כמו שרק הוא יודע לספר: מסחרר, מהמם, מפתיע ומענג.