וינסבורג אוהאיו, שראה אור ב-1919, הוא יצירת המופת של שרווד אנדרסון שבה הצליח להשיג את המטרה שאליה, לפי דעתו, חייב כל סופר לשאוף - לראות ולחוש את "כל פנימיותם של החיים". בעולם דמיוני מושלם, אבטיפוס של עיירה אמריקאית קטנה, הוא מגלה את היצרים החבויים ההופכים חיים רגילים לבלתי נשכחים.
נוכחותו המתמדת של הכתב הצעיר, ג'ורג' ווילארד, ותפאורת הרקע הקבועה של וויינסברג מאחדות את הפרקים והסיפורים של אנדרסון לרומן רב-עוצמה.
בכישרון טבעי מצליח אנדרסון לקבץ דוגמאות של מאבקים אנושיים נצחיים - פועל המתלבט אם לשאת את האשה שהרתה לו, עקרת בית אומללה המחפשת אהבה אצל רופא העיירה, מורה רווקה הנמשכת לאחד מתלמידיה - המייצרים ספר שהוא בעת ובעונה אחת גם מעניין וקריא מאוד וגם בעל משמעות עמוקה.
יצירה זו שימשה מקור השראה למיטב הסופרים האמריקאים - כמו פוקנר, המינגוויי (שמרבה לספר על אנדרסון בספרו חגיגה נודדת) וג'ון סטיינבק.
גם עמוס עוז העיד על תרומתו הגדולה של וינסבורג אוהאיו לכתיבתו:
"שרווד אנדרסון הוא שחילץ אותי מן המלכוד הזה. הוא 'שחרר לי את היד הכותבת'. כל חיי אודה לו על כך...הספר הזה, הצנוע, עבר עלי כמו מהפכת קופרניקוס הפוכה: קופרניקוס גילה שעולמנו כלל אינו מרכז כל היקום, כפי שחשבו עד ימיו, אלא רק כוכב-לכת בין שאר כוכבי-הלכת שבמערכת השמש. ואילו שרווד אנדרסון פקח את עיני לכתוב על מה שסביבי"
מתוך סיפור על אהבה וחושך.