אדם בן חמישים מבקר בפירנצה ורושם ביומנו רשימות על אירוע מטריד שהתרחש זה עתה: הוא פגש את בתה של מי שהיתה לפני שלושים שנה אהבת נעוריו. אנגלי צעיר מחזר אחריה, ובן החמישים לא יכול לראות ביחסים האלה אלא חזרה מדויקת על עברו הסנטימנטלי: סיפור מר שהותיר בו פצע עמוק וכואב. הוא מתעקש להציל את האלטר-אגו הצעיר שלו מפני הסכנה הנשקפת לו.
האם נסיבות דומות מביאות לתוצאות זהות? האם יש טעם להשליך על אחרים את חיינו? יצירה זאת, ספק פרבולה ספק התבוננות נוקבת בגורל האנושי, מכילה את המסתורין, העמימות, הקלילות האלגנטית והאירוניה האופייניים כל כך לעולמו הספרותי של הנרי ג'יימס. לפנינו נובלה מיניאטורית המסבה הנאה צרופה – אולי בגלל הפרוזה הזוהרת, ואולי כי היא מחליקה פנימה אל התודעה כמנה מרוכזת של עונג.
כתובה ב-1880 בין "דייזי מילר" ל"דיוקנה של גברת", אנו חושבים שהנובלה "יומנו של בן חמישים" היא המפתח המושלם ליצירתו של הנרי ג'יימס.