כמה קשה כבר יכול להיות למצוא את השידוך המושלם?
אנני ווקר, בעלת חנות הפרחים המקומית ברומא, קנטקי, מחפשת את בן הזוג המושלם, מישהו שישתלב היטב בחייה השלווים. לצערה היא מגלה שלמצוא את גבר חלומותיה זה לא פשוט: בעיירה שלה כולם מכירים את כולם ומבחר הגברים הפנויים הולך ומידלדל.
אחרי שהיא שומעת במקרה את בן זוגה לדייט אומר שהיא "משעממת עד מוות", אנני מתחילה לדאוג. איך היא יכולה להיות פלרטטנית וכיפית כמו הגיבורות בסרטים האהובים עליה? או שאולי כל מה שהיא צריכה זה קצת תרגול? כי היא חושבת שמצאה את המורה הפרטי המושלם לצורך העניין: ויל גריפין – שומר הראש המקועקע, המסוקס וההורס של אמיליה רוז, שמגיע לעיירה לקראת החתונה של אמיליה עם נואה, אחיה של אנני.
ויל אמנם מחזיק בעקרון ברזל, הוא נמנע מיצירת כל קשר עם אנשי העיירה הישנונית; אבל כשאנני מבקשת, הוא לא מצליח לסרב. ויל חושב שאנני מתוקה ומקסימה בדיוק כפי שהיא, ולמרות שהוא בטוח שאף בחור מקומי משעמם לא יוכל באמת להסב לה אושר, הוא מתגייס למשימה – הוא יהפוך אותה לרווקה המבוקשת ביותר ברומא, קנטקי, ויעזור לה למצוא את אהבת חייה.
בין דייטים מדומים, אך לוהטים, לפגישות "לימודיות", אנני מגלה שמתחת לקליפה הסטואית של ויל מסתתרות שכבות רבות, בעוד גבולות הידידות ביניהם הולכים ומיטשטשים. אולי במציאות חיי האהבה שלה לא צריכים להיות מושלמים? כמה קשה כבר יכול להיות למצוא את השידוך המושלם?