מדרשי האגדה הם שער ייחודי למפגש עם עולמם הדתי וההגותי של חז"ל, וגם מקור בלתי נדלה של מחשבה ויצירה המשלבת כנות דתית, רגישות קיומית ותובנות אקטואליות. בשיעוריו באגדה מבקש הרב שג"ר לחשוף את השילוב הזה, שהיה קרוב לליבו ולאישיותו.
הרב שג"ר (שמעון גרשון רוזנברג), מגדולי הרבנים וההוגים בדור האחרון, עסק באגדות חז"ל במשך שנים רבות. כדרכו בתחומים אחרים, גם בלימוד האגדה סלל הרב דרך לימוד ייחודית המשלבת בין עיון יסודי ושיטתי לבין חתירה אל העומק הדתי והקיומי שמאחורי המילים. שיעורי האגדה שלו מפגישים את הקוראים עם תפיסת העולם של חז"ל, השאלות שהעסיקו אותם והאופן שבו הם פירשו את פסוקי התורה, האירועים ההיסטוריים וחיי היומיום. מבטו של הרב שג"ר מוצא באגדות חז"ל תובנות עמוקות ואקטואליות על ייסורים וגאולה, תורה ומצוות, בדידות ושמחה.
השיעורים המובאים בספר זה מגוונים בתוכנם ובסגנונם: חלקם ארוכים וחלקים קצרים, חלקם מקיפים נושא רחב וחלקם מתמקדים במקורות בודדים. לעיתים מרחיב הרב שג"ר בזיקות הספרותיות וההיסטוריות של המדרש, ולעיתים מתמקד במשמעותו האקטואלית. לעיתים מגלה פנים חדשות במקורות מוכרים, ולעיתים מפגיש אותנו עם דרשות יוצאות דופן או מעוצבות להפליא שלא ציפינו למצוא כמותן בספרות חז"ל.
העיסוק של הרב שג"ר באגדות חז"ל היה מלווה בהתפעלות מן העומק ומן התעוזה של רעיונותיהם, מהאופק הרוחני שהם פותחים, מן הרגישות האנושית שלהם ומן העיצוב האומנותי של דבריהם. ספר זה מזמין את הקוראים להיפגש עם עולם המדרש דרך עיניו של הרב שג"ר.