כשהגבר היחיד שאהבה בחייה מתחיל לצאת עם חברתה, האמנית סרניטי אדסינה מחליטה להכין רשימת משימות שתעזור לה להתגבר עליו אחת ולתמיד.
המשימה הראשונה ברשימה היא לאבד את בתוליה עם ארצ'ר הריסון, החבר הכי טוב של אחיה הגדול, מיליונר, ו... הבוס שלה.
הוא הבחירה המושלמת – מושך, אכפתי ולגמרי לא זמין רגשית.
העסקה ביניהם היתה אמורה להיות פשוטה: סרניטי תצייר לארצ'ר משהו שהוא רוצה, ובתמורה תקבל מערכת יחסים סודית, בלי התחייבויות.
אבל כשכל נשיקה משאירה טעם של עוד, השניים מתפתים לסכן הכול לטובת מה שמתפתח ביניהם. זו לפחות היתה התוכנית, עד שהתפתחות גורלית אכזרית מלמדת אותם שאם ייכנעו לרגשות שלהם, המחיר שישלמו יהיה כבד יותר משדמיינו.